Seorang wanita CEO kulit berwarna dalam mengatasi kesulitan sebagai pemimpin


  • Jessie Woolley-Wilson adalah CEO DreamBox, sebuah perusahaan pendidikan online, di mana dia memiliki kesempatan untuk mengumpulkan dana $ 210 juta.
  • Dia juga menghadapi banyak tantangan sebagai wanita kulit berwarna dalam posisi berkuasa.
  • Dia berbagi dengan Business Insider bagaimana dia mengatasi kesulitan untuk menjalankan perusahaan yang sukses, dan nasihatnya untuk eksekutif dan pendiri C-suite lainnya.
  • "Itu bisa sepi di C-suite, dan orang-orang akan mulai memberitahumu apa yang ingin kamu dengar," katanya. "Kamu harus mengelilingi dirimu sendiri dengan teller yang mengenalmu dan percaya padamu."
  • Klik di sini untuk lebih banyak kisah BI Prime.

CEO DreamBox Jessie Woolley-Wilson mengingat momen itu dengan jelas: Saat itu awal 2013 dan dia sedang menunggu dengan beberapa pengusaha lain selama road show, berharap untuk berbicara dengan sekelompok investor. Seorang pria muda keluar dari mobil di dekatnya, dan jelas baginya bahwa dia terlambat.

"Aku harus check-in," katanya kepada kelompok itu, "dan aku butuh secangkir kopi."

Woolley-Wilson berbalik untuk melihat ke belakang untuk melihat siapa yang secara spesifik dia ajak bicara, hanya untuk mengetahui bahwa dia sedang memanggilnya karena dia seorang wanita kulit berwarna. Dia menganggap dia adalah seorang sekretaris.

"Dia menatapku, dan tidak ada orang di belakangku," kenangnya pada Business Insider. "Aku tidak bahagia, tetapi aku harus tetap tenang."

Woolley-Wilson ingat melihat kembali kepadanya dan berkata, "Saya tidak tahu di mana mesin kopi itu. Tetapi ketika Anda menemukannya, bawakan satu untuk saya juga. Saya mengambil milik saya hitam."

Beberapa jam kemudian, Woolley-Wilson membagikan cerita ini ke ruangan yang penuh dengan investor.

"Kami tidak berharap orang, terutama wanita kulit berwarna, berada di ruang teknologi," katanya saat itu. "Pekerjaan saya bukan hanya tentang pendidikan matematika. Ini tentang menciptakan sistem pendidikan di mana orang dibesarkan untuk melihat orang yang tidak menyukai mereka, dan mereka masih mengharapkan keunggulan. Saya ingin membuka potensi belajar sehingga kami memiliki lebih banyak wanita dan lebih banyak lagi orang kulit berwarna di setiap industri dan sektor, sehingga lebih banyak orang terbiasa melihat wanita dan orang kulit berwarna di setiap industri dan sektor. "

Dia mengatakan bahwa pesannya sebagian besar diterima dengan diam. Sementara dia tahu dia berani, para investor memutuskan untuk tidak mendanai usahanya setelah sesi itu.

Meskipun mengalami kemunduran seperti ini, Woolley-Wilson telah melihat kesuksesan luar biasa sebagai kepala DreamBox Learning, sebuah program perangkat lunak yang berfokus pada peningkatan pendidikan matematika untuk anak-anak usia sekolah dasar dan menengah – program ini sekarang memiliki lebih dari tiga juta pengguna siswa. DreamBox, yang didirikan pada tahun 2006, mencakup tantangan animasi, petualangan, dan permainan, dengan tujuan membuat matematika dapat diakses oleh anak-anak dari semua latar belakang. Dan Woolley sendiri telah membuat gelombang baru-baru ini dengan mengumpulkan $ 210 juta untuk perusahaan, meskipun sedikit pengalaman dengan pendanaan usaha. Dia juga menjadi advokat terkenal untuk meningkatkan keragaman dalam teknologi, setelah pengalamannya sendiri di industri.

Namun kariernya tidak selalu terfokus pada pendidikan. Bahkan, dia memulai karirnya di perbankan, tempat di mana dia mengatakan dia sering merasa seperti wanita aneh, dan di mana dia tidak merasa seperti dia benar-benar memberikan kembali kepada masyarakat di sekitarnya.

"Aku ingat membeli pakaian Armani yang tidak sesuai dengan bentuk tubuhku," jelasnya. "Aku melakukan semua yang aku bisa untuk terlihat seperti seorang pria, termasuk mengenakan pakaian yang tidak nyaman karena itu adalah rubrik tersembunyi yang tampaknya mengarah pada kesuksesan."

Woolley-Wilson ingat berusaha keras untuk memastikan orang melihatnya sebagai orang yang cakap, layak untuk waktu mereka, dan pandai dalam pekerjaannya, sehingga ketika ada peluang baru, dia akan dipertimbangkan.

"Mereka tidak mengajarimu ini! Terutama jika kamu berasal dari keluarga yang bukan bagian dari infrastruktur itu," katanya. "Kamu hanya mencoba untuk mencari tahu ini sementara rekan-rekan pria kamu melihatnya dengan mudah. ​​Ada banyak tokoh tersembunyi yang tidak pernah naik ke peluang karena mereka tidak diberi buku pedoman."

Setelah mendapatkan gelar MBA, Woolley-Wilson memutuskan untuk pindah ke sektor pendidikan, untuk melihat bagaimana keterampilan bisnisnya dapat membantu mendukung pendidikan, didukung oleh teknologi. Di sini, Woolley-Wilson mengatakan orang-orang lebih terbiasa dengan pemimpin wanita, dan ada lebih banyak orang dengan warna di sekelilingnya.

Dia bekerja di Kaplan, lalu Leapfrog, lalu Blackboard. Sekarang dia menjalankan pertunjukan di DreamBox. Tetap saja, dia menghadapi banyak sekali situasi seperti yang dialami orang kopi. Dia berbagi dengan Business Insider pelajaran yang dia pelajari selama karirnya, dan nasihatnya untuk wanita dan orang-orang kulit berwarna yang ingin naik, mengumpulkan dana, dan mendapatkan pengakuan di bidangnya masing-masing.

"Ini baik dan buruk untuk wanita, karena beberapa orang tidak melihat pemimpin ketika mereka melihat wanita," Woolley-Wilson menjelaskan.

Dia memperhatikan bahwa wanita sering terobsesi dengan kompetensi produk mereka, tetapi mereka cenderung fokus pada diri mereka sendiri selama sesi pitch. Itu harus berubah jika wanita dan orang kulit berwarna ingin mengumpulkan uang, Woolley-Wilson berkata: Untuk menarik bakat dan modal terbaik, Anda harus merasa nyaman berfokus pada diri sendiri dan tidak menyesal tentang siapa Anda dan apa yang Anda inginkan.

Anda membutuhkan orang-orang yang akan berdiri di belakang Anda, dan Woolley-Wilson mengatakan bahwa ia telah belajar selama bertahun-tahun bahwa uang itu akan datang, tetapi hubungan yang ia kembangkan adalah bagian terpenting dari teka-teki itu.

"Kembangkan hubungan sebelum Anda membutuhkan uang," jelasnya. "Kamu ingin menemukan orang yang peduli dengan apa yang kamu pedulikan. Investasi itu seperti pernikahan, dan kamu perlu membayangkan mereka di meja makanmu."

Woolley-Wilson tahu bahwa mungkin tergoda untuk menggelembungkan tujuan Anda, tetapi diperlukan metrik untuk kesuksesan ketika Anda mencari investor – terutama dalam hal mencari lebih banyak dana setelah 12 hingga 24 bulan pertama.

"Bersikap realistis. Punya visi. Dan rencanakan hal itu," katanya.

Ini termasuk bersikap jujur ​​tentang kemunduran, baik di dalam perusahaan Anda saat ini dan di masa lalu Anda. "Kesalahan Anda membuat Anda memenuhi syarat untuk melakukan ini," katanya, yang bisa sulit untuk merangkul ketika Anda datang dari posisi yang secara tradisional membawa lebih sedikit kekuatan.

Dia ingat saat ketika dia khawatir menerima perannya saat ini di DreamBox dan dia membuat daftar semua alasan mengapa dia tidak cocok – saat-saat proyeknya gagal dan saat-saat ketika dia merasa terpaut. Pada akhirnya, kesalahan ini adalah alasan yang tepat mengapa dia memenuhi syarat untuk peran itu.

"Kesalahan bagi wirausahawan adalah ujian untuk: Apakah Anda belajar dan beradaptasi?" dia menjelaskan.

Sebagai minoritas, Woolley-Wilson percaya bahwa sangat penting untuk menemukan dewan direksi pribadi yang akan memberi tahu Anda kebenaran, bahkan ketika itu menyakitkan.

"Itu bisa sepi di C-suite, dan orang-orang akan mulai memberitahumu apa yang ingin kamu dengar," katanya. "Kamu harus mengelilingi dirimu sendiri dengan teller yang mengenalmu dan percaya padamu."

Ini juga membutuhkan penerimaan terhadap umpan balik yang keras dari orang atau dewan direksi itu, yang mungkin sulit ditangani jika Anda sudah bersikap defensif atau jika Anda sudah lama merasa tidak ada minat yang cukup pada ide atau produk Anda. Tetapi Anda perlu belajar untuk cukup rendah hati untuk berhenti sebelum Anda menjadi defensif tentang umpan balik yang sulit atau negatif. "Sukses dalam hidup adalah tentang keberuntungan dan kemampuan Anda untuk memiliki kecerdasan lincah di mana Anda dapat berputar dengan cepat," kata Woolley-Wilson.

Keragaman itu tidak hanya penting dalam lingkaran dekat Anda. Woolley-Wilson percaya bahwa pengusaha perlu fokus pada data, yang menunjukkan bahwa membawa wanita dan orang kulit berwarna ke perusahaan Anda akan membuat perusahaan lebih sukses juga.

"Semakin banyak yang bisa kita dapatkan [orang kulit berwarna] dekat dengan mereka yang berkuasa, semakin kita akan meningkat," katanya. "Kami membutuhkan keunggulan yang terlihat seperti orang-orang seperti saya sehingga tidak ada rasa takut dan lebih banyak peluang."